सैफ अली खान ने दो शादियां कीं। पहली पत्नी अमृता सिंह सैफ से 12 साल बड़ी थीं। सैफ और अमृता की लव मैरिज हुई थी। दोनों का परिवार इस शादी के खिलाफ था फिर भी दोनों ने एक-दूसरे का साथ नहीं छोड़ा। दोनों के एक बेटी और एक बेटा भी हुआ।
अमृता और सैफ की शादी में पहुंचीं थीं करीना, बधाई देते हुए छोटे नवाब को बोली थी ये बात
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जब सैफ और अमृता की शादी हुई थी तो वहां करीना भी मेहमान बनकर पहुंची थीं। करीना ने सैफ को शादी की बधाई देते हुए कहा था, 'मुबारक हो सैफ अंकल'। तब सैफ ने रिप्लाई करते हुए कहा था, 'थैंक्यू बेटा'। खैर अब करीना सैफ की पत्नी हैं। लेकिन अमृता और सैफ का रिश्ता काफी कड़वाहट के बाद खत्म हुआ था।
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साल 2004 में पैसों और सैफ के एक्स्ट्रा मैरिटल अफेयर को लेकर हुए झगड़े की वजह से दोनों का तलाक हो गया था। कुछ समय पहले सैफ का एक इंटरव्यू सामने आया था। इस इंटरव्यू में उन्होंने अपने और अमृता के रिश्ते के बारे में खुलकर बात की थी। साथ ही अपनी बेबसी का खुलकर इजहार किया था।
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यह इंटरव्यू साल 2005 का है। इससे एक साल पहले सैफ और अमृता का तलाक हुआ था। इंटरव्यू में सैफ कहते नजर आए, 'तलाक के बाद से मैं अपने बच्चों से नहीं मिला हूं। बार-बार मुझे मेरी औकात याद दिलाई जाती है। बुरा व्यवहार, ताने और गालियां, ये सब मैंने बर्दाश्त किया है। तलाक के बाद मैं अच्छा महसूस कर रहा हूं।'
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तलाक के बाद अमृता ने एलिमनी ना देने का आरोप लगाया था। इस पर सैफ ने कहा था, 'मुझे अमृता को 5 करोड़ रुपए देने थे। इसमें से 2.5 करोड़ मैं दे चुका हूं। इसके अलावा, मैं 1 लाख रुपए प्रति महीने की राशि अलग से दे रहा हूं। तब तक, जब तक कि बेटा इब्राहिम 18 साल का नहीं हो जाता। मैं कोई शाहरुख खान नहीं हूं। मेरे पास इतने पैसे नहीं हैं।'