संजय दत्त और माधुरी दीक्षित ने 21 साल बाद फिल्म 'कलंक' में स्क्रीन शेयर किया । 90 के दशक में संजय और माधुरी की जोड़ी सिल्वर स्क्रीन पर सुपरहिट थी । फिल्म में काम करते-करते दोनों के अफेयर की खबरें भी आने लगी थीं । माधुरी और संजय ने कभी खुद से अपने रिश्ते को नहीं कबूला लेकिन पूरे बॉलीवुड को इनके रिश्ते की खबर थी ।
एक बार माधुरी ने अपने इंटरव्यू में कहा था, 'संजय दत्त मेरे सबसे फेवरेट पार्टनर हैं । एक वही हैं जो मुझे पूरा टाइम हंसा सकते हैं । वो एक बहुत सभ्य इंसान हैं । उनका सेंस ऑफ ह्यूमर बहुत अच्छा है ।' यासीर उस्मान की किताब के अनुसार, संजय और माधुरी की एक फिल्म के डायरेक्टर ने कहा था, 'संजय हमेशा माधुरी के आस-पास घूमते रहते थे और उनके कानों में आई लव यू बोलते थे ।'
जब 1993 में संजय जेल से कुछ समय के लिए बाहर आए थे तब उन्होंने कहा था कि उनके और माधुरी के बीच कभी कुछ नहीं था । संजय कहते हैं, 'मैं जिस भी एक्ट्रेस के साथ काम करने लगता हूं उसी के साथ मेरा नाम जोड़ दिया जाता है । मैं माधुरी से माफी मागूंगा कि मेरे और उनके अफेयर की अफवाह उड़ी । ये खबर फिल्म साजन के वक्त आई थी ।'
एक बार फिल्म मेकर सुभाष घई ने अपने इंटरव्यू में कहा था, 'मैं दावे के साथ कह सकता हूं कि संजय कभी भी माधुरी से शादी नहीं करेगा क्योंकि वो कभी नहीं चाहेगा कि उसकी पत्नी फिल्मों में काम करे ।' इसी सवाल पर संजय ने कहा था, 'वो मुझे बहुत अच्छे से जानते हैं । इस बात में कोई शक नहीं है । वो जानते हैं कि मेरे दिमाग में क्या चल रहा है ।'
'लेकिन ये सवाल प्रेस को मुझसे पूछना चाहिए था उनसे क्यों पूछा । क्योंकि ये मेरी पर्सनल लाइफ है । उससे शादी करने के लिए हमारे बीच कुछ होना भी तो चाहिए ।' संजय ने 1987 में रिचा शर्मा से शादी की थी । रिचा ने संजय के लिए अपना फिल्मी करियर तक छोड़ दिया था । लेकिन दोनों की लव स्टोरी में उस वक्त ब्रेक लग गया जब रिचा को कैंसर हुआ ।
