संजय दत्त की प्रोफेशनल लाइफ शानदार रही लेकिन उनकी पर्सनल लाइफ में खूब उथल-पुथल हुई । संजय दत्त ने तीन शादियां की हैं । मान्यता दत्त से शादी करने से पहले संजय दत्त ने रिया पिल्लई से 1998 में शादी की थी । जबकि संजय दत्त की पहली शादी 1987 में एक्ट्रेस रिचा शर्मा के साथ हुई थी ।
रिचा ने संजय के लिए अपना फिल्मी करियर तक छोड़ दिया था । लेकिन खबर की मानें तो दोनों की लव स्टोरी में उस वक्त ब्रेक लग गया जब रिचा को ब्रेन ट्यूमर हुआ। रिचा अपना इलाज कराने 3 साल के लिए यूएस चली गईं । जब वो भारत लौटीं तो उन्हें पता चला कि उनके पति का माधुरी दीक्षित के साथ अफेयर चल रहा है ।
रिचा ये बात जानकर पूरी तरह से टूट गई थीं । उन्होंने एक इंटरव्यू में कहा था, 'मैं चाहती हूं कि संजय मेरी जिंदगी में वापस आ जाएं । हम दोनों लंबे समय से एक-दूसरे से अलग रह रहे हैं । मैंने संजय से पूछा था कि क्या वो मुझसे डिवॉर्स चाहते हैं तो उसने कहा था नहीं । मैं भी डिवॉर्स नहीं लेना चाहती । बस मैं उन्हें अपनी जिंदगी में वापस पाना चाहती हूं । कुछ भी हुआ हो मैं उससे बहुत प्यार करती हूं । मैं हमेशा उसके साथ खड़ी रहूंगी ।'
रिचा अपनी शादी को बचाने की कोशिश कर रही थीं, तभी उन्हें पता चला कि उनको दोबारा ट्यूमर हो गया है । इसके बाद रिचा को फिर न्यूयॉर्क जाना पड़ा । रिचा और संजय के बीच दूरियां इतनी बढ़ गईं कि आखिरकार उन्हें तलाक लेना पड़ा । एक इंटरव्यू में संजय दत्त की साली एना ने अपनी बहन की शादी टूटने के पीछे माधुरी को जिम्मेदार बताया था ।
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उन्होंने कहा था, 'माधुरी में बिल्कुल इंसानियत नहीं है । माधुरी को कोई और भी मिल सकता था। माधुरी ने एक ऐसे लड़के को चुना जो पहले से शादीशुदा है ।' वहीं अपने तलाक पर संजय दत्त का कुछ और ही कहना थो। 1993 में दिए एक इंटरव्यू में संजय दत्त ने अपने तलाक के पीछे रिचा के पैरेंट्स को जिम्मेदार ठहराया था ।