उर्मिला मातोंडकर बॉलीवुड की उन अभिनेत्रियों में से हैं जिन्होंने बाल कलाकार के तौर पर फिल्मों में काम शुरू किया और फिर बड़े होकर भी बड़े परदे पर जबरदस्त धमाल मचाया। इन दिनों उर्मिला और कंगना के बीच जमकर बहस छिड़ी है। उर्मिला ने बॉलीवुड के ड्रग कनेक्शन पर कहा था कि पूरा देश ड्रग्स के खतरे से जूझ रहा है। कंगना को पता होना चाहिए कि उनका राज्य हिमाचल ड्रग्स का गढ़ है। इसपर कंगना ने उर्मिला को सॉफ्ट पॉर्न एक्ट्रेस कह डाला। हालांकि उर्मिला ने अपने अभिनय के दम पर हिंदी सिनेमा में पहचान बनाई है। एक नजर उर्मिला की उन फिल्मों पर, जिन्होंने उन्हें स्टारडम तक पहुंचाने में सीढ़ियों का काम किया।
'रंगीला' ही नहीं इन फिल्मों से भी उर्मिला मातोंडकर ने लूटी वाहवाही, एक-एक किरदार अपने आप में है खास
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चमत्कार (1992)
किरदार - माला
1992 में बनी इस फिल्म को डायरेक्ट किया था राजीव महरा ने और यह फिल्म उर्मिला के लिए एक बड़ा ब्रेक साबित हुई। फिल्म में उनके साथ शाहरुख खान मुख्य भूमिका में रहे। इनके अलावा फिल्म में नसीरुद्दीन शाह और मालविका तिवारी भी थे। फिल्म की कहानी विदेश की फिल्म ब्लेकबियर्ड घोस्ट पर आधारित थी।
श्रीमान आशिक (1993)
किरदार- शकू
इस फिल्म में उर्मिला नजर आई थीं ऋषि कपूर के साथ और फिल्म को डायरेक्ट दीपक आनंद ने किया था। फिल्म में इनके साथ अनुपम खेर, महमूद और बिंदू जैसे बड़े कलाकार भी शामिल थे। ऋषि कपूर मुंबई शहर के एक लड़के का किरदार निभा रहे हैं, जो मनाली के पहाड़ों की यात्रा पर जाता है और वहां की एक लड़की से प्यार में पड़ जाता है।
रंगीला (1995)
किरदार - मिली जोशी
इस फिल्म से उर्मिला को वह पहचान मिली जिनकी उन्हें तलाश थी। फिल्म को डायरेक्ट किया था राम गोपाल वर्मा ने। फिल्म में जैकी सपोर्टिंग रोल में थे और मुख्य भूमिकाओं में थे आमिर खान व उर्मिला मातोंडकर। हीरोइन बनने के सपने देखने वाली मिली को जब सुपरस्टार राजकमल का साथ मिलता है तो उसके बचपन का साथी मुन्ना परेशान हो जाता है। फिल्म ने बॉक्स ऑफिस पर काफी कमाई की और सात फिल्मफेयर अवॉर्ड्स भी जीते। इस फिल्म की कामयाबी ने उर्मिला को हीरोइन्स की पहली कतार में ला खड़ा किया था।
जुदाई (1997)
किरदार - जाह्नवी साहनी
इस फिल्म में उर्मिला, अनिल कपूर और श्रीदेवी मुख्य भूमिकाओं में थे और इसे डायरेक्ट किया था राज कंवर ने। यह फिल्म एक तेलुगु फिल्म का रीमेक थी। फिल्म में उर्मिला एक अमीर खानदान की लड़की हैं जिसे श्रीदेवी के पति अनिल से प्यार हो जाता है। फिल्म के आखिर में दोनों को ही अपनी गलतियों का अहसास हो जाता है। यह फिल्म 1997 की सातवीं सबसे ज्यादा कमाई करने वाली फिल्म थी।